一锅重氮装置——光化学氧化（蓝色 LED-O 2）芳基杂芳基乙酸酯与环状 2°-胺的酰胺化：芳香族 α-酮酰胺的环保合成
2022-09-22 14:57:54
芳香族-α-酮酰胺是一类有趣的分子。它们具有无数的生物学特性，也经常用作合成杂环支架的构件。在此，我们报道了芳香族-α-酮酰胺的环保合成。它是一种一锅法合成，从烷基芳基/杂芳基乙酸酯 7a-k 开始，分子氧中的各种环状仲胺 8a-c 作为氧化剂，通过重氮安装-氧化-酰胺化在乙酸乙酯作为溶剂中使用 5-6 W 微光化学反应器带有蓝色 LED 灯 (435–445 nm) 到目标化合物。该反应也可以在没有氧化剂的情况下在空气中进行，但这有助于主要形成不需要的 NH 插入产物。在氧气气氛下，此类副产物的形成减少到 10-20%。各种芳香族-α-酮酰胺 10a-x 以中等至高产率合成。对照实验为转化机制提供了合理的依据。该协议可以按克级放大。
关键词：芳香族-α-酮酰胺，卡宾，重氮反应，蓝色 LED，氧化，光化学
A one pot diazo installation-photochemical oxidation (blue LED-O2)/ amidation of aryl/heteroaryl acetates with cyclic 2°-amines: An eco-friendly synthesis of aromatic α-ketoamides
https://doi.org/10.1016/j.tet.2022.133043